- Thủ tướng Cộng hòa Singapore (từ 5/2024)

- Phó Thủ tướng Cộng hòa Singapore (2022 - 5/2024)

- 2000: Bắt đầu sự nghiệp tại khu vực công tại Bộ Tài chính.

- 2011-2015: Bộ trưởng Bộ Giáo dục

- 2015-2019: Bộ trưởng Bộ Phát triển Quốc gia

- 2019-2022: Bộ trưởng Bộ Tài chính

- 14/4/2022: Ông được bầu chọn làm Lãnh đạo Thế hệ thứ 4 (4G), thay cho Phó Thủ tướng Heng Swee Keat.

- 6/6/2022 - 5/2024: Phó Thủ tướng kiêm Bộ trưởng Tài chính.

- 15/5/2024 - nay: Thủ tướng kiêm Bộ trưởng Bộ Tài chính.

- 4/12/2024: Tại Hội nghị lần thứ nhất, Ban Chấp hành Trung ương Khóa 38 (CEC-38) của Đảng PAP, ông được bầu làm Tổng Thư ký Đảng PAP, thay cho ông Lý Hiển Long.